Da en ugift kvinde pludselig bliver gravid, tvinges hun til at træffe en beslutning om, hvorvidt hun vil opfostre barnet sammen med sin langt fra perfekte kæreste eller sammen med den ideelle far – hendes bofælle – som tilfældigvis er bøsse.
Jennifer Aniston spiller hovedrollen som Nina i denne underfundige, romantiske komedie. Nina er en ung kvinde, som forelsker sig i sin bofælle, George, til trods for at han er bøsse og kun elsker hende som en ven. Da Nina bliver gravid, indser hun, at hun hellere vil opfostre sit barn sammen med George end med sin kæreste – en beslutning der tvinger de tre til at udforske den hårfine grænse mellem kærlighed, sex og venskab.