Alle elsker Mary, så for nørden Ted er det lykken at skulle ledsage hende til det årlige bal. Et bal han af flere grunde aldrig glemmer. Mange år senere hyrer han Healy til at finde Mary, men da Healy også falder for hende, er der lagt op til forviklinger!
Vi er vilde Ted Stroehmann, selvom han oser af TABER! Ted er den type fyr, hvis angst driver sin psykiater til vanvid... den fyr, hvis testikler bliver fanget i lynlåsen natten inden afgangsballet. Denne uheldige og helt almindelige mand er måske ikke heldig i livet, men han var engang heldig i kærlighed. Som syttenårig mødte han enhver mands drømmepige, Mary Jensen, der inviterede ham til afgangsballet på Rhode Island. Hun var en perle af en pige, indtil hans "kronjuveler" slukkede for romantikken. Efter skoleårets afslutning det år flyttede hun med sin familie til Florida, og Ted så hende aldrig igen. Men der er noget ved Mary, der stadig tryllebinder Ted. Selvom han ikke har set hende i mange år siden den skamfulde aften, så banker hans hjerte stadig ved tanken om hende. Han er stadig vild med hende efter alle disse år og nysgerrig efter at vide, hvor hun er. På sin gode ven Doms insisteren, ansætter han Pat Healy til at opspore hende i Miami. Noget ved Pat Healy siger ja... STOP! Healy er den fyr, der ligner en brugtbilsælger mere end en forsikringsagent. Den type fyr, der efter at have fundet Mary i Miami lyver for sin klient om hendes opholdssted. Selvom hun er lidt ældre nu, er Mary endnu smukkere, end Ted husker, hun er en succesfuld læge og brænder for arbejdet med handicappede. I sine bestræbelser på at holde Mary for sig selv fortæller Healy Ted, at hun er købebrud, overvægtig og kørestolsbunden mor til fire uægte børn. Men Healy er besat og fuldstændig forelsket i Mary og lyver om sin egen baggrund i forsøget på at vinde hendes kærlighed. En konkurrence om Marys følelser bryder ud, da Ted finder ud af, at Healy løj for ham. Han kører ned til Miami fra sit hjem på Rhode Island med håbet om at vække den romance, der spirede så mange år før. Men problemerne opstår, da Mary opdager, at Ted hyrede Healy. Mary bringer stalkeren op i hver fyr, hun møder!