Anna Faris og Chris Evans medvirker i denne komedie om en singlekvinde, der forsøger at finde ægte kærlighed gennem en underholdende søgen efter sit livs bedste ekskæreste.
Anna Faris og Chris Evans spiller hovedrollerne i denne uhyrligt sjove komedie, der stiller spørgsmålet: kan 19 minusser give en prins på den hvide hest? Da Ally Darling (Faris) læser en artikel, der får hende til at tro, at hun forbliver single for evigt, begynder hun en vild søgen efter at finde den bedste "eks" i sit liv. Men Allys forsøg på at genoptage forbindelsen til sine tidligere kærester går grinagtigt skævt, fra en dukkefører, der er mere stiv i det end sin dukke, til en gynækolog med en "plettet" hukommelse. I alt dette finder Ally måske sin drømmemand det sidste sted, hun havde regnet med.