Zwei beste Freunde, die in der Hip-Hop-Welt groß geworden sind und einander beruflich unterstützen, fangen Liebesbeziehungen mit anderen Menschen an, bevor ihnen klar wird, dass sie eigentlich ineinander verliebt sind.
Sidney (Sanaa Lathan) und Dre (Taye Diggs) sind Freunde, seit sie zehn Jahre alt waren. Was hat sie zusammengebracht? Die Liebe zu einem aufkeimenden neuen Musikstil namens Hip-Hop. 20 Jahre später ist Dre Besitzer einer erfolgreichen Plattenfirma und Sidney ist eine respektierte und hartgesottene Musikjournalistin, und beide sind immer noch Freunde ... enge Freunde. Sogar so eng, dass jeder um sie herum überrascht ist, dass sie keine Liebesbeziehung miteinander eingegangen sind. Als Dre seiner schönen Anwaltsfreundin Reese (Nicole Ari Parker) einen Heiratsantrag macht, beginnt Sidney, ihre eigene Beziehung zu ihrem Freund in Frage zu stellen. Als sich Dres Hochzeitstag nähert, beginnt Sidney zu befürchten, dass Dre schon immer die Liebe ihres Lebens war, und dass sie sich ihn durch die Finger hat gehen lassen.