Jessica Stein es una mujer de negocios exitosa, soltera y heterosexual, que se da cuenta de que no es tan heterosexual como creía cuando comienza una intensa amistad con la ejecutiva Helen Cooper... la cual desencadena finalmente en un romance.
Besando a Jessica Stein
Tras una optimista pero horripilante ola de citas, la neurótica periodista neoyorquina Jessica Stein encuentra un intrigante anuncio personal cuyo único inconveniente es que está en la sección "mujer busca mujer". En un impulso de osadía, decide responder al anuncio y, para su sorpresa, termina entendiéndose de inmediato con la moderna Helen Cooper. Ambas proceden a salir de la confusión a través de un sincero cortejo, donde la ausencia de los roles de género convencionales las obliga a congraciarse mientras avanzan.