Cuando queda inesperadamente embarazada, una mujer soltera se ve obligada a elegir entre criar al bebé con su novio, que no es perfecto, o con un padre potencial ideal, su compañero de piso, que resulta ser gay.
Jennifer Aniston protagoniza esta astuta comedia romántica en el papel de Nina, una joven que se enamora de su nuevo compañero de piso, George (Paul Rudd), a pesar de que este es gay y la quiere solo como amigo. Cuando Nina se queda embarazada, se da cuenta de que prefiere criar a su hijo con George que con su novio, una decisión que obliga al trío a explorar la fina línea que separa el amor, el sexo y la amistad.