Tras leer un artículo que advierte que las personas que han tenido 20 o más relaciones ya han perdido la oportunidad de encontrar al amor verdadero, Ally Darling sale en la búsqueda de encontrar al mejor ex de su vida.
Ally Darling lleva a cabo la tarea de encontrar al mejor ex de su vida, por cualquier medio, debido a que lee un artículo de una revista que advierte que las personas que han tenido 20 o más relaciones ya no tienen oportunidad de tener un amor verdadero. Por lo que, Colin, el nuevo y apuesto vecino de Ally, la ayuda a localizar a sus ex a cambio de que Ally le ayude a evitar las suyas.