Dos mejores amigos que lograron incursionar en el mundo del hip-hop y que se apoyan profesionalmente, eligen a otras parejas sentimentales antes de darse cuenta de que, en realidad, se aman mutuamente.
Sidney (Sanaa Lathan) y Dre (Taye Diggs) han sido amigos desde los diez años. ¿Qué los unió? El amor por un estilo musical naciente llamado hip-hop. Veinte años después, Dre es dueño de una exitosa compañía discográfica y Sidney es una respetada e inflexible periodista musical, y ambos siguen siendo amigos... amigos cercanos. Tan cercanos, de hecho, que a todos sus conocidos les sorprende que nunca se hayan involucrado románticamente. Cuando Dre le propone matrimonio a su hermosa novia abogada Reese (Nicole Ari Parker), Sidney comienza a cuestionar su propia relación con su novio. Mientras se acerca el día de la boda, Sidney comienza a temer que Dre siempre ha sido el amor de su vida y que dejó que se le escapara de las manos.