Ken calcula muy mal los preparativos para unas vacaciones, por lo que Woody y Buzz lideran a un grupo de juguetes para que Ken y Barbie tengan las vacaciones hawaianas de sus sueños.
Bonnie y su familia viajan a Hawái en las vacaciones de invierno. Esperando poder ir también, Barbie y Ken se suben de polizones a la mochila de Bonnie. Sin embargo, Bonnie deja su mochila y Ken se horroriza al darse cuenta. Barbie le cuenta a Woody que Ken planeaba darle su primer beso en la playa durante un atardecer. Woody, Buzz y el resto de los juguetes recrean Hawái para la pareja.