Para distraerse mientras su amada hija se prepara para abandonar el nido e ir a la universidad, una masajista divorciada comienza a salir con un hombre dulce pero algo despistado con quien comparte una divertida relación, pero descubre que es el exesposo de su nueva amiga.
Eva (Julia Louis-Dreyfus) está divorciada, pronto tendrá el nido vacío y se pregunta cuál será su próximo papel. Luego conoce a Marianne (Catherine Keener), la encarnación de su ser perfecto. Armada de una perspectiva restaurada sobre estar en la mediana edad y ser soltera, Eva decide darle una oportunidad a su nuevo interés amoroso Albert (James Gandolfini) –un hombre dulce, gracioso y con mentalidad afín. Las cosas se complican cuando Eva descubre que Albert es, de hecho, el temido exesposo de Marianne. Esta comedia aguda y perspicaz sigue los pasos de Eva mientras intenta graciosamente hacer malabares en secreto con ambas relaciones y no sabe si el desastroso ex de su nueva amiga favorita puede ser el indicio de su felicidad.