Trece años después de pasar la noche más humillante de su vida en el baile de fin de curso, el paranoico Ted (Ben Stiller) contrata a un detective privado (Matt Dillon) para que localice a su antiguo amor de juventud, Mary (Cameron Diaz). Pero el detective decide quedársela para él solito. La batalla por conseguir la atención de Mary dará lugar a muchos y divertidísimos enredos.
Llena de carcajadas sin fin e increíbles "gags" visuales, esta irreverente comedia romántica es un fenómeno cinematográfico con el sello de los años noventa. Obsesionado aún por Mary (Cameron Diaz), su amor de instituto, el angustiado empollón Ted (Ben Stiller), decide encontrarla después de trece años con la ayuda de un investigador privado (Matt Dillon), que resulta ser un poco deshonesto al enamorarse también de ella. Desgraciadamente, ambos descubren que prácticamente cualquier hombre que pone sus ojos en la deslumbrante Mary termina volviéndose loco por ella y dispuesto a todo por ganar su mano. Los loquísimos hermanos Farrelly (Dos tontos muy tontos, Vaya par de idiotas) han dado en el blanco otra vez, creando otra divertidísima película que garantiza hacerte reír y regresar por más.