Por un malentendido Pooh cree que su mejor amigo, Christopher Robin, está perdido. Él y sus amigos, Piglet, Tigger, Igor y Conejo, emprenden una valiente búsqueda en el Bosque de los Cien Acres.
En el último día de un verano, Christopher Robin se prepara para la escuela pero no ha podido decírselo a Pooh. Cuando Christopher no se presenta para jugar a la hora habitual, Pooh, Piglet, Tigger, Igor y Conejo emprenden su búsqueda en el Bosque de los Cien Acres. Así comienza uno de los clásicos familiares más preciados y una de las amistades celebradas por siempre.