Aloitusjaksossa Jessie ryhtyy lastenhoitajaksi loistokkaaseen Rossin perheeseen. Äiti on bisnesmoguliksi päätynyt entinen supermalli ja isä kuuluisa elokuvaohjaaja. Perheen lapset ovat Emma, Ravi, Luke ja Zuri ja heidän rakas kaksimetrinen juovavaraaninsa. Työ on hankalampaa kuin Jessie aavisti, kun Emma on romahduksen partaalla tiedeprojektinsa johdosta.