À la suite d'une méprise de Ken sur les projets de voyage de Bonnie, Woody, Buzz et leurs amis entreprennent de créer des vacances dignes de Hawaï pour Ken et Barbie.
Des mois après Toy Story 3, voici venues les congés d’hiver de Bonnie, qui part en vacances à Hawaï avec sa famille pour une semaine. Les jouets se réjouissent à l'idée d'avoir une semaine de détente, mais ils découvrent que Barbie et Ken se sont cachés dans le sac à dos de Bonnie, espérant la rejoindre à Hawaï. Toutefois, Bonnie les laisse dans sa chambre, à l'horreur de Ken qui réalise qu'ils ne se rendront pas à Hawaï. Barbie révèle à Woody que Ken avait prévu de l'embrasser pour la première fois sur une plage au coucher du soleil (en se basant sur une brochure de voyage). Cela inspire Woody, Buzz et les autres jouets de Bonnie qui décident de tout faire afin de recréer Hawaï pour le couple.