Un homme a la chance de revoir son amour de jeunesse malgré le fait que leur premier et seul rendez-vous a tourné au désastre.
Ted Stroehmann est un perdant. C’est le genre d'homme dont l'angoisse fait fuir son psychiatre. Celui qui se coince les bijoux de famille dans la fermeture éclair de son pantalon le soir de son bal des finissants. Ce misérable personnage n'a peut-être pas de chance dans la vie de tous les jours mais il a déjà eu de la chance en amour. À 17 ans, il a rencontré la fille dont rêvent tous les hommes, Mary Jensen, qui l'a invité au bal des finissants. C’était un canon, une perle rare, jusqu'à ce que son accident coupe court à leur histoire. À la fin des classes, sa famille a déménagé en Floride et Ted ne l'a jamais revue. Néanmoins, elle a toujours gardé son emprise sur Ted. Bien qu'il ne l'ait pas revue depuis plus de 12 ans, le soir fatidique du bal des finissants, son cœur palpite à sa simple pensée. Il est toujours aussi fou d'elle et se demande où elle est. Sur l'insistance de son ami Dom, il engage Pat Healy, un détective privé afin de la retrouver. Mais ce dernier est malhonnête. Il ressemble davantage à un vendeur de voitures usagées qu'à un enquêteur en assurances. C’est le genre de gars qui après avoir retrouvé Mary à Miami, ment à son client. Bien que plus âgée, Mary est encore plus belle que dans les souvenirs de Ted. Elle a fait carrière en médecine et prend soin des handicapés. Cependant, dans le but de garder Mary pour lui-même, Healy raconte à Ted qu'elle est fiancée par correspondance, qu'elle fait de l'embonpoint, qu'elle est clouée à un fauteuil roulant et qu’elle a quatre enfants illégitimes. Cette ordure d’Healy, est obsédé et amoureux de Mary. Il ment à Ted dans l'espoir de la conquérir. Une compétition pour gagner l'affection de Mary s'ensuit lorsque Ted découvre qu'Healy lui a menti. Il se rend à Miami dans l'espoir de raviver la flamme née bien des années auparavant. Mais un autre obstacle se dresse lorsque Mary découvre que Ted a embauché Healy. Mary a ce je-ne-sais-quoi. Tous les hommes qu'elle rencontre finissent par la harceler.