Ted (Ben Stiller) est encore amoureux de la fille qui l'a accompagné au bal de promo de son lycée, Mary (Cameron Diaz), des années après un incident humiliant qui a coupé court à leur rendez-vous. Ted embauche Pat (Matt Dillon), un détective privé, pour la retrouver. Mais Pat finit lui aussi par tomber amoureux d'elle ! Que la bataille pour gagner le cœur de Mary commence. Hilarant !
Mary à tout prix
Ted, le loser, décide de retrouver son amour de jeunesse, la splendide Mary. Il engage un détective privé, Pat Healy, qui la retrouve. Elle est belle, gentille, s'occupe d'enfants handicapés et elle est célibataire. Décidé à garder Mary pour lui, il raconte à Ted qu'elle est devenue grosse, qu'elle est paralytique et qu'elle a quatre enfants. Et à partir de là les choses se compliquent...