Deux amis fêtent un enterrement de vie de garçon sous forme de road trip de dégustation de vins. Mais les choses partent en vrille, à cause de la crise de la quarantaine.
Miles, écrivain raté récemment divorcé, offre à son ami Jack, acteur dans le creux de la vague et sur le point de se marier, un voyage initiatique sur la route des vins en Californie. Séducteur compulsif, Jack veut surtout profiter à fond de sa dernière semaine en tant que célibataire. Œnologue angoissé, Miles compte quant à lui s'enivrer de bonnes bouteilles...