Rob, proprietario di un negozio di dischi con la fissa per la redazione di classifiche, racconta le sue cinque principali storie d'amore, compresa l'attuale.
John Cusack interpreta Rob Gordon, proprietario di un negozio di dischi sull'orlo del fallimento, sito in una delle vie laterali di Chicago. Lui vende musica alla vecchia maniera, in vinile, con due eccentrici commessi, l’istericamente divertente Barry, un tipo "rock" e snob (Jack Black), e il più tranquillo Dick (Todd Luiso). Ma il lavoro non è la sola cosa in difficoltà nella vita di Rob. Il disco della sua vita, infatti, "salta" il solco dell'amore quando la sua storica fidanzata Laura (Iben Hjejle) lo molla. Ciò lo costringe ad analizzare i suoi passati e falliti tentativi di storie nell'unico modo che conosce! Se cercate un divertimento scatenato, Alta Fedeltà è ciò che fa per voi.