Riley, che ora ha 12 anni, è in casa con i genitori a San Francisco quando un potenziale guaio bussa alla porta. Mamma e papà sapranno gestire l'emozione per il primo appuntamento di Riley?
Riley è a casa con i suoi genitori quando Jordan, un suo compagno di scuola, si presenta a casa sua per chiederle di andare a pattinare. I genitori pensano che si tratti del primo appuntamento di Riley e mentre Jill, la mamma, parla con Riley, il padre Bill cerca di scoprire le intenzioni del giovane.