Uno scrittore in crisi e il suo migliore amico, un ex attore, si mettono nei pasticci quando intraprendono un tour vinicolo in vista delle nozze di Miles.
Una vacanza tra i vigneti della California Centrale prende una piega inaspettata quando Miles (Paul Giamatti) e Jack (Thomas Haden Church), due amici trentenni non cresciuti, tra una degustazione e l’altra raggiungono la maturità. In una buffa cornice, la male assortita ma divertente coppia si ritroverà presto ad affogare nel vino e… nelle donne!