Dopo vent'anni di matrimonio, la quarantenne neo-divorziata Jules torna sulla piazza, ma è preoccupata di sembrare ridicola o, peggio, una "cougar", una donna di una certa età che frequenta solo uomini più giovani.
Dopo vent'anni di matrimonio con l'infedele Bobby, Jules divorzia e inizia a frequentare altre persone. Ma ha più di quarant'anni e le riesce difficile trovare uomini della sua età. Mentre il vicino Grayson porta a casa senza problemi ragazze ventenni, Jules non sa come rimorchiare senza sembrare assurda e teme di diventare una "cougar", una donna di una certa età che frequenta uomini più giovani. Viene aiutata dalla vicina Ellie, felicemente sposata con Andy e che spesso non approva le trovate di Jules e incoraggiata dalla giovane segretaria Laurie, una ragazza sfacciata che adora divertirsi. A casa c'è Travis, il figlio adolescente di Jules e Bobby, sarcastico e amorevole, che però prova imbarazzo per la vita sessuale della madre. In questa stagione Jules e Bobby si prepareranno alla partenza di Travis per il college, Jules e Grayson porteranno avanti la loro storia, mentre Andy, Ellie e Laurie resteranno una parte fondamentale del gruppo, soprattutto quando si tratta di bere vino.