Un'eterna damigella, scontenta dal fatto che la sorella minore sposi l'uomo dei suoi sogni, si innamora di un cinico giornalista di matrimoni che deve seguire l'evento.
Katherine Heigl illumina lo schermo in questa affascinante commedia romantica. La Heigl interpreta Jane, donna romantica e totalmente altruista che ha fatto la damigella felice per 27 volte. Ma il suo matrimonio da favola sembra essere ancora lontano. Poi la sorella minore, Tess, cattura il cuore del capo di Jane – di cui lei è segretamente innamorata – convincendo Jane a cambiare il suo destino di “eterna damigella.”