I genitori rimangono intrappolati da una tempesta di neve e Jessie deve occuparsi di comprare i regali ai ragazzi, addobbare la casa e portare i bambini al centro commerciale per vedere Babbo Natale.
Morgan e Christina sono bloccati a Chicago a causa di una bufera di neve e chiedono a Jessie di organizzare il Natale per i loro figli. Jessie ci prova, con l’aiuto di Bertram che ha dovuto rinunciare alla sua vacanza in Messico, ma non sarà un’impresa facile.