Quando Castle e Beckett indagano sulla morte di un gigolò, un imprevisto nel caso minaccia di rovinare il matrimonio di Ryan.
Quando viene ucciso un dongiovanni, Castle e Beckett sospettano che la chiave dell'omicidio stia nella misteriosa doppia vita della vittima. L'indagine li conduce a una svolta scioccante che minaccia di rovinare il matrimonio di Ryan e Jenny.