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Soffrendo di una cotta per Mary (Cameron Diaz) sin dai tempi del liceo, lo sfigato e ansioso Ted (Ben Stiller) decide, tredici anni dopo, che deve assolutamente ritrovarla; ingaggia così uno squallido investigatore privato (Matt Dillon) che si innamora a sua volta di lei. I due, però, si accorgeranno presto che ogni uomo che incontra Mary è destinato a diventare pazzo per lei!
Tutti Pazzi per Mary
Ted è un uomo medio, un po' sfortunato, ma che a diciassette anni ha incontrato la ragazza perfetta, Mary Jensen, che gli ha chiesto di accompagnarla al ballo di fine anno. Un maldestro incidente capitato a Ted mette fine alla loro storia d'amore, e al termine dell’anno scolastico Mary si trasferisce in Florida. A dodici anni dall'umiliante ballo, il suo cuore freme ancora al ricordo di Mary, e vuole scoprire che fine abbia fatto. Assume un investigatore privato, Healy, per rintracciare Mary a Miami, ma ben presto diventerà un rivale in amore. Healy racconta frottole nel tentativo di conquistare Mary, e quando Ted lo scopre i due entrano in competizione per fare breccia nel cuore di Mary.