真実の愛の存在を信じていない女の子と彼女に惚れた青年の風変わりなロマンティック・コメディー。
若きグリーティングカードのライターが、絶望的な思いでただひたすら理想の女の子を探し、ついには同僚のサマーが運命の人だと気づく、おかしなロマンティック・コメディー。彼らの一風変わった関係が500日続いたところで明らかになるのは、幸せへの道は予測不可能でコントロールもきかず、信じられないほど面白いということ!