プーさんは親友のクリストファー・ロビンが遠くへ行ってしまったと勘違いし、彼を探しに仲間のピグレット、ティガー、イーヨー、ラビットと100エーカーの森へ冒険に出る。心温まる絆と友情の物語。
キラキラと輝いた夏の最後の日のこと…クリストファー・ロビンは心おどらせながら、初めての学校に向けた準備をしていた。でもまだ学校に通うことをプーさんには話していなかった。いつも遊ぶ時間にやってこないクリストファー・ロビンを心配したプーさんは、彼を探しにピグレット、ティガー、イーヨー、ラビットと100エーカーの森へ冒険に出る。大切な家族と一緒に見たい、過去最高の名作アニメーション。いままででいちばん素敵で、温かい友情物語が今、始まる。