아이 러브 베스 쿠퍼

버펄로 그로브 고등학교의 졸업생 대표 데니스 쿠버맨(폴 러스트 분)은 훌륭한 학창 시절을 보냈다... 적어도 성적상으로는. 통금을 어긴 적도, 기물을 파손한 적도, 술을 과하게 마신 적도, 주먹다짐을 벌인 적도, 과속운전을 한 적도, 여자를 만나본 적도 없이! 누가 봐도 얼간이 같지만, 상위권 학생인 데다가 성실한 데니스. 항상 안전한 길만 택하며 졸업식까지 무사히 학창 시절을 보냈지만... 그 모든 것은 그가 다섯 단어를 순간 끝을 맺게 된다. "아이 러브 유, 베스 쿠퍼." 이름순 자리 배치 덕분에 여러 수업에서 학교에서 가장 인기가 많은 여학생인 베스(헤이든 파네티어 분) 뒤에 앉은 데니스. 알고 보니 그는 6년 동안 몰래 베스를 향한 사랑을 키워왔던 것이다. 그리고 절친 리치(잭 카펜터 분)의 등쌀에 못 이겨 졸업 연설에서 사랑을 고백하게 된다. 다른 졸업반 학생들을 지목하며 악담을 퍼부은 건 덤. 부끄러움도 잠시, 베스와 그녀의 절친 캐미(로렌 런던 분), 트리스(로렌 스톰 분) 삼총사가 함께 데니스와 리치의 급조한 졸업 파티에 나타난다. 하지만 데니스의 군인 남자친구 케빈(숀 로버츠 분) 역시 자기 못지않게 밥맛인 돌머리 친구들을 데리고 나타나고. 질투심에 불타는 케빈에게 얻어맞기 직전, 베스의 엉망진창이 된 차를 타고 도망치는 데 성공하는 일행. 밤새도록 이어지는 추격전 속에서 데니스는 인생에서 가장 정신없고, 파란만장하고, 흥미진진하고, 배꼽 빠지는 밤을 보낸다.