Henry forlater Storybrooke for å lete etter sin egen historie. Flere år senere i et annet rike, møter han en urolig Askepott, som endrer målet for søket hans. Når Askepotts onde stemor, Lady Tremaine, utgjør en trussel, oppdager Henry at det å følge hjertet sitt vil kreve at han tar vanskelige valg. Flere år senere, finner en ung Lucy en desillusjonert Henry i hjemmet hans i Seattle, fast bestemt på å få ham til å huske sitt sanne jeg for å kunne beseire forbannelsen som rammer eventyrkarakterene i Hyperion Heights.