Ichabod Crane våkner fra de døde 250 år inn i fremtiden, hvor han må løse et mysterium som har røtter fra landsfedrene. På grunn av en blodforbannelse på en slagmark under revolusjonen gjenopplives også den beryktede hodeløse rytteren samtidig som Crane, og den morderiske rytteren herjer i nåtidens Sleepy Hollow.
Ichabod Crane våkner fra de døde 250 år inn i fremtiden, hvor han må løse et mysterium som har røtter fra landsfedrene. På grunn av en blodforbannelse på en slagmark under revolusjonen gjenopplives også den beryktede hodeløse rytteren samtidig som Crane, og den morderiske rytteren herjer i nåtidens Sleepy Hollow. Ichabod innser at han må handle fort, for Den hodeløse rytteren er bare den første av apokalypsens fire ryttere. Etterforsker Abbie Mills, en kvinne som er kjent med overnaturlige opplevelser, knytter bånd med Crane mens de prøver å bryte en ond sirkel.