Uma eterna dama de honra, infeliz porque sua irmã caçula vai casar com o homem de seus sonhos, se apaixona por um jornalista casamenteiro cínico que está cobrindo o evento.
Katherine Heigl ilumina a tela nesta charmosa comédia romântica. Heigl estrela como Jane, uma mulher romântica completamente generosa, que foi dama de honra nada menos que 27 vezes. Mas o seu próprio casamento de conto de fadas parece não estar à vista. Até que sua irmã mais nova, Tess, conquista o coração do chefe de Jane (por quem ela está secretamente apaixonada), inspirando Jane a mudar o seu destino de ser a "eterna dama de honra".