Jessica Stein é uma mulher de negócios solteira e heterossexual, que dá por si a não ser tão heterossexual como pensava, quando inicia uma intensa relação de amizade com a mulher de carreira Helen Cooper… o que acaba por dar em romance.
Beijando Jessica
Após uma série de encontros otimistas, mas aterrorizantes, Jessica Stein, uma jornalista neurótica e nova-iorquina, encontra um anúncio pessoal intrigante, cujo único senão é ser uma mulher à procura de outra na secção das mulheres. Num capricho ousado, ela decide responder e, para surpresa dela, acaba por se identificar rapidamente com Helen Cooper, a hipster da baixa. As mulheres prosseguem para um namoro sério, no qual são obrigadas a lidar com a situação à medida que avançam, sem papéis de género convencionais.