Ally Darling embarca em uma busca para encontrar o melhor ex-namorado que já teve em sua vida após ler um artigo dizendo que pessoas que tiveram mais de vinte relacionamentos perdem a chance de viver um amor de verdade.
Ally Darling embarca em uma busca desesperada para encontrar o melhor "ex" quando ela lê um artigo de revista alertando que pessoas que tiveram 20 ou mais relacionamentos perderam a chance de ter um amor verdadeiro. O novo vizinho bonitão de Ally, Colin, a ajuda a rastrear seus ex-namorados. Em troca, ela deve ajudá-lo a evitar as suas ex-namoradas.