Henry deixa Storybrooke em busca da sua própria história. Anos mais tarde, noutro reino, ele encontra uma Cinderela conturbada, mudando a trajetória da sua busca. Quando a madrasta malvada de Cinderela, Lady Tremaine, representa uma ameaça, Henry descobre que seguir o seu coração exigirá que ele faça escolhas difíceis. Anos mais tarde, uma jovem Lucy encontra um Henry desiludido na sua casa em Seattle, determinada a fazê-lo lembrar-se do seu verdadeiro eu para derrotar a maldição que aflige as personagens de contos de fadas de Hyperion Heights.