Em Melinda and Melinda, Woody Allen escolheu regressar ao seu trabalho característico – uma peça conjunta povoada por pessoas realizadas, artísticas e ocasionalmente neuróticas a viverem em Nova Iorque moderna, cujas vidas se tornam cada vez mais complicadas.
Woody Allen, um dos cineastas mais respeitados no cenário internacional ao longo de mais de três décadas, explora um dos seus interesses mais queridos em Melinda e Melinda. A surpresa é introduzida na primeira cena do filme, em que quatro nova-iorquinos sofisticados desfrutam de um jantar numa noite chuvosa. Uma anedota provoca uma discussão entre os escritores Max (Larry Pine) e Sy (Wallace Shawn) sobre a dupla natureza do drama humano, simbolizado pela máscara do teatro cómico e trágico. Por fim, desenrola-se um conto cómico, contrastando com uma versão mais dramática de uma mulher egocêntrica e enigmática chamada Melinda (Radha Mitchell).