Quando ela fica grávida inesperadamente, uma mulher solteira é forçada a fazer uma escolha entre criar o bebé com o seu namorado não tão perfeito ou com um pai potencialmente ideal – o seu colega de quarto - que por acaso é gay.
Jennifer Aniston é protagonista nesta astuta comédia romântica como Nina, uma jovem que se apaixona pelo seu novo colega de quarto, George (Paul Rudd), embora ele seja gay e a ame puramente como um amigo. Quando Nina fica grávida, ela percebe que prefere criar o filho com George do que com o namorado - uma decisão que força o trio a explorar a linha ténue entre amor, sexo e amizade.