Când Bonnie pleacă în vacanța de iarnă fără Ken și Barbie, celelalte jucării se unesc să le ofere celor doi o excursie perfectă în Hawaii.
E vacanța de iarnă pentru Bonnie, care pleacă în Hawaii cu familia ei. Jucăriile se bucură că au o săptămână de relaxare, dar Barbie și Ken s-au ascuns în ghiozdanul lui Bonnie, vrând să meargă cu ea în Hawaii. Bonnie își lasă ghiozdanul acasă, spre supărarea lui Ken, care realizează că nu vor merge în Hawaii. Barbie îi povestește lui Woody cum Ken plănuise să o sărute pentru prima oară pe plajă, la apus, ceea ce îi face pe Woody, Buzz și pe celelalte jucării ale lui Bonnie să recreeze Hawaii la ei acasă, pentru cei doi.