Robertas nya lärare, ms Eck, uppmuntrar Roberta att ändra sin framtoning för att lära henne en viktig läxa, och Cleveland jr blir vän med den förklädda Roberta och blir kär i henne.
När Robertas vikarie blir trött på hennes flirtande, utmanar hon henne att ta på sig en tjockisdräkt för att lära henne en läxa. Det slutar med att Cleveland jr blir kär i henne. Cleveland och hans vänner kläcker en idé att tjäna storkovan på sin nya uppfinning, berg-och-dalbanan.