一個男人得到了一個機會,可以與他高中時代的夢中情人見面。縱使,他和她當年的約會曾是一場徹底的災難。
「泰德斯特羅爾曼身上有甚麼在發臭——失敗者!泰德焦慮到連心理醫生都會轉身離開⋯⋯那種在畢業舞會晚上,家傳珠寶被卡在拉鏈里的人。這個不走運的普通人也許在生活中沒有那麼幸運,但他卻有一次幸運地遇到了愛情。17歲時,他遇到了每個男人的夢中情人,瑪麗詹森,她邀請他去羅德島參加畢業舞會。他從羅德島的家驅車前往邁阿密,希望能重燃多年前的浪漫。但隨著各種的複雜情況的湧現,很明顯,瑪麗身上有一些美好的東西,能讓每個見到她的男人都想跟蹤她!」