Una donna migliora la sua vita grazie a una foto che fa credere al suo capo che abbia un fidanzato. Mentre la sua carriera decolla, finge di godersi un'avventura con il dongiovanni dell'ufficio fino a quando l'uomo nella foto accetta di essere il suo fidanzato per una sera e i due si innamorano.
Adorabile quanto ambiziosa, Kate (Jennifer Aniston) è determinata a trasformare il suo lavoro pubblicitario di medio livello in una posizione dirigenziale, ed è altrettanto determinata a tentare di intrappolare Sam (Kevin Bacon), suadente Romeo dell'agenzia che preferisce le relazioni illecite con donne impegnate. Raggiunge entrambi gli obiettivi fingendo di sposare Nick (Jay Mohr), un uomo che ha incontrato a un matrimonio e che conosce appena. Ma la sua vita fittizia, costruita con cura, si confronta con la realtà quando il capo vuole incontrare Nick, mandando il mondo personale e professionale di Kate fuori controllo.