Quando rimane inaspettatamente incinta, una donna single è costretta a scegliere se crescere il bambino con il suo ragazzo, tutto tranne che perfetto, o con un potenziale padre ideale, il suoi coinquilino, che è gay.
Jennifer Aniston interpreta la protagonista di questa commedia romantica, Nina, una giovane donna che si innamora del suo nuovo coinquilino, George (Paul Rudd), nonostante lui sia gay e la ami solo come amica. Quando Nina rimane incinta, si rende conto che preferirebbe crescere il suo bambino con George, invece che con il suo ragazzo, una decisione che costringe i tre a esplorare la sottile linea tra amore, sesso e amicizia.