Een jonge vrouw heeft moeite om na de universiteit haar droombaan te vinden. Ze gaat weer thuis wonen bij haar excentrieke familie en wordt daar langzaam gek. Om de situatie het hoofd te bieden, begint ze een kortstondige affaire met een oudere Britse buurman, maar komt er dan achter dat haar beste vriend eigenlijk haar ware liefde is. En die verhuist bijna naar New York om rechten te studeren.
Ryden Malby (Alexis Bledel) heeft een plan: een universiteitsdiploma halen, een fantastische baan vinden en rondhangen met haar beste vriend (Zach Gilford) terwijl ze op zoek gaat naar de perfecte man. Maar haar plan gaat op een hilarische manier de mist in als ze weer thuis gaat wonen bij haar excentrieke familie. Als ze dan eindelijk haar droombaan vindt, komt Ryden erachter dat dit niks betekent zonder de man van haar dromen... en de mensen van wie ze houdt. Michael Keaton, Jane Lynch (Glee) en Carol Burnett spelen de hoofdrollen in deze onconventionele romantische komedie die bewijst dat je het helemaal kunt maken, zelfs als je leven op zijn kop staat.