Twee beste vrienden die het helemaal hebben gemaakt in de hiphop-wereld en die elkaar professioneel ondersteunen, kiezen voor andere romantische partners, om daarna tot het besef te komen dat ze eigenlijk verliefd zijn op elkaar.
Sidney (Sanaa Lathan) en Dre (Taye Diggs) zijn vrienden sinds ze tien jaar oud waren. Wat bracht ze bij elkaar? De liefde voor een ontluikende, nieuwe muziekstijl genaamd hiphop. Twintig jaar later is Dre eigenaar van een succesvol platenbedrijf en is Sidney een gerespecteerde en keiharde muziekjournaliste, en zijn ze nog altijd vrienden... goede vrienden. Zo goed zelfs, dat iedereen om hen heen verrast is dat ze nooit verliefd op elkaar zijn geworden. Wanneer Dre zijn mooie vriendin, de advocate Reese (Nicole Ari Parker), ten huwelijk vraagt, gaat Sidney nadenken over haar relatie met haar vriendje. Terwijl de trouwdag van Dre nadert, begint Sidney te vrezen dat Dre altijd al de liefde van haar leven is geweest en dat ze hem heeft laat ontglippen.