Om indruk te maken op haar baas, doet een vrouw alsof de man op een foto haar verloofde is. Haar carrière krijgt een boost en zij begint een avontuurtje met de rokkenjager van kantoor. Maar dan stemt de man op de foto toe om een avond haar verloofde te spelen en worden ze verliefd op elkaar.
Kate (Jennifer Aniston) is charmant en ambitieus, en ze is vastberaden om vanuit haar middelmatige baantje bij een reclamebureau op te klimmen naar een leidinggevende functie. Ze wil Sam (Kevin Bacon) strikken, de supersexy Romeo van het kantoor, die een voorliefde heeft voor geheime avontuurtjes met vrouwen die bezet zijn. Op een bruiloft ontmoet ze Nick (Jay Mohr). Ze kent hem nauwelijks, maar doet vanaf dan op het werk net of hij haar verloofde is en zo bereikt ze haar twee doelen. Maar dan moet haar perfect geconstrueerde fictieve leven werkelijkheid worden, want haar baas wil Nick ontmoeten. Dat zorgt ervoor dat haar leven op het werk en privé volledig op zijn kop komt te staan.