To bestevenner som har gjort det stort i hiphop-verdenen og som støtter hverandre profesjonelt, velger andre romantiske partnere før de innser at de egentlig er forelsket i hverandre.
Sidney (Sanaa Lathan) og Dre (Taye Diggs) har vært venner siden de var ti år gamle. Hva førte dem sammen? Forkjærligheten for en spirende ny musikkstil som heter hip-hop. Tjue år senere er Dre eieren av et vellykket plateselskap og Sidney en respektert og fast bestemt musikkjournalist, og begge er fortsatt venner... nære venner. Så nære, faktisk, at alle rundt dem er overrasket over at de ikke har blitt sammen. Når Dre ber om hånden til sin vakre advokat-kjæreste Reese (Nicole Ari Parker), begynner Sidney å stille spørsmål ved sitt eget forhold til sin kjæreste. Når Dres bryllupsdag nærmer seg, begynner Sidney å frykte at Dre alltid har vært den store kjærligheten i hennes liv og at hun nå har mistet sin sjanse.