Um mal-entendido faz Pooh acreditar que seu melhor amigo Christopher Robin está perdido. Então ele e os amigos, Leitão, Tigrão, Ió e Coelho, saem numa corajosa busca pelo Bosque dos Cem Acres nesta celebração do trabalho em equipe e da amizade.
No último dia de um verão dourado, Christopher Robin se prepara para um evento empolgante: seu primeiro dia na escola. Mas ele ainda não teve a chance de contar ao Pooh, e como Christopher Robin não aparece para brincar no horário de sempre, Pooh, junto com Leitão, Tigrão, Ió e Coelho saem numa corajosa busca pelo Bosque dos Cem Acres para encontrá-lo. Assim começa um dos clássicos mais queridos pelas famílias, sobre uma das amizades mais duradouras e festejadas de todos os tempos.