Max è un fallimento a scuola, ma è abilissimo in tutte le attività extrascolastiche. Innamoratosi di una delle sue insegnanti, scopre di avere un rivale in amore tra i suoi amici e impara qualcosa in più sulla vita, l'amore e le amicizie.
Rushmore è la storia di un adolescente ribelle di nome Max Fischer (Jason Schwartzman), allievo del rinomato college Rushmore. Redattore del giornale della scuola, capitano o presidente di innumerevoli club e associazioni, Max è anche uno dei peggiori studenti della scuola ed è continuamente minacciato di espulsione. Tutto cambia quando Max si innamora di una delle insegnanti, l’elegante signorina Cross (Olivia Williams), e vuole costruire un acquario in suo onore, ma si ritrova a competere per lei con un suo amico, il magnate dell'acciaio Blume (Bill Murray), ricco padre di due suoi compagni di classe.