Pooh crede per sbaglio che il suo migliore amico Christopher Robin si sia perso, quindi parte coi suoi amici Pimpi, Tigro, Ih-Oh e Tappo per una coraggiosa ricerca attraverso il Bosco dei Cento Acri.
Uno dei più celebri classici per famiglie mai realizzati, su una delle amicizie più durature e celebrate di tutti i tempi. Nell'ultimo giorno d'estate, Christopher Robin si prepara per il suo primo giorno di scuola. Sfortunatamente non ha avuto modo di dirlo a Pooh, così quando non si presenta al solito orario, Pooh parte con Pimpi, Tigro, Ih-Oh e Tappo per una coraggiosa ricerca nel Bosco dei Cento Acri.