Ken feilberegner forberedelsene til ferien grovt, så Woody og Buzz leder en gruppe leker for å gi Ken og Barbie sin drømmeferie.
Ferie på Hawaii
Bonnie skal på vinterferie til Hawaii med familien. Lekene gleder seg til å få en uke fri, men Barbie og Ken har sneket seg med i ryggsekken til Bonnie i håp om å få bli med til Hawaii. Men Bonnie setter igjen ryggsekken hjemme, til Kens skrekk når han innser at de ikke skal til Hawaii. Barbie avslører for Woody at Ken planla at de skulle ha sitt første kyss på stranden ved solnedgang, som inspirerer Woddy, Buzz og de andre til å gjenskape Hawaii for de to.
