Få et sjeldent innblikk inn i forholdet mellom barnebokforfatteren A.A. Milne og sønnen hans i denne rørende historien om suksess og familie.
Adjø, Christopher Robin gir et sjeldent innblikk inn i forholdet mellom barnebokforfatteren A.A. Milne (Domhnall Gleeson) og sønnen hans, Christopher Robin (Will TIlston), hvis leker inspirerte Ole Brumms magiske verden. Sammen med moren, Daphne (Margot Robbie), og barnepiken Olive (Kelly Macdonald), blir Christopher Robin og familien dratt med i den internasjonale suksessen til bøkene – den fortryllende historien som bringer håp og velbehag til England etter første verdenskrig. Men med verdens øyne rettet mot Christopher Robin, hva vil det koste familien?